In vierzehn mitreißenden Liedern erzählt dieses Einakter-Musical die Geschichte eines Paares, Jamie und Cathy, die sich kennenlernen, heiraten und sich nach fünf Jahren wieder trennen. Ungewöhnlich ist die Erzählweise: Die Handlung wird ausschließlich durch die Musik transportiert, Jamie und Cathy wechseln sich in ihren Liedern ab, es gibt kaum gesprochene Dialoge. Die Handlung beginnt mit den Erinnerungen aus der Perspektive von Jamie, der vom ersten Rendezvous bis zu ihrer Trennung zurückblickt. Parallel dazu wird die Geschichte auch von Cathy geschildert, allerdings rückwärts. Sie eröffnet ihren Rückblick mit der Scheidung und endet mit dem ersten gemeinsamen Abendessen. Nur einmal, bei der Hochzeit, treffen sich die beiden Erzählstränge.

Die Geschichte von Jamie Wellenstein, einem aufsteigenden Schriftsteller und Cathy, einer Schauspielerin basiert auf Jason Robert Browns persönlichen Erfahrungen. Die Höhe- und Tiefpunkte der Beziehung werden durch Solonummern und Duette mit lyrisch-sehnsuchtsvollen Texten, sowie sanfter Musik zum Ausdruck gebracht. Die Palette reicht von Pop, Jazz, Rock, über Blues, Latin bis zu Folk und Klezmer.